３.２ 炭水化物

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3.2 炭水化物

3.2 炭水化物

このセクションを読み終える頃には、あなたは次のことができるようになるでしょう。

細胞内および動植物の細胞外物質における炭水化物の役割について議論できる。
炭水化物の分類を説明できる。
一般的な単糖類、二糖類、多糖類を挙げることができる。

炭水化物 (carbohydrate) という言葉は、特に食事に関して、多くの人にとって馴染み深いものでしょう。体重を減らすために「低炭水化物ダイエット」を実践する人もいますね。一方、アスリートは、高いレベルで競技するための十分なエネルギーを確保するために、重要な大会の前にしばしば「カーボローディング（炭水化物の大量摂取）」を行います。炭水化物は、実際、私たちの食事の不可欠な部分なのです。穀物、果物、野菜はすべて炭水化物の天然の供給源であり、特にグルコース (glucose) という単純な糖を通して体にエネルギーを供給します。グルコースはデンプンの構成要素であり、多くの主食の成分でもあります。炭水化物はまた、人間、動物、植物において他の重要な機能も持っています。

分子構造

炭水化物は、化学式 (CH$_2$O)$_n$（ここでnは分子中の炭素の数）で表されます。言い換えれば、炭水化物分子中の炭素、水素、酸素の比率は1:2:1です。この式はまた、「炭水化物（カーボハイドレート）」という用語の由来も説明しています。構成要素は炭素（「カーボ」）と水の構成要素（したがって「ハイドレート」）なのです。科学者は炭水化物を3つのサブタイプに分類します：単糖類 (monosaccharide)、二糖類 (disaccharide)、多糖類 (polysaccharide) です。

単糖類

単糖類（モノサッカライド、mono- = “一つ”; sacchar- = “甘い”）は単純な糖であり、最も一般的なものはグルコースです。単糖類では、炭素の数は通常3から7の範囲です。ほとんどの単糖類の名前は接尾辞「-ose」で終わります。糖がアルデヒド基（構造R-CHOを持つ官能基）を持つ場合、それはアルドースであり、ケトン基（構造RC(=O)R’を持つ官能基）を持つ場合、それはケトースです。糖中の炭素の数に応じて、それらはトリオース（3炭素）、ペントース（5炭素）、および/またはヘキソース（6炭素）でありえます。図3.4は単糖類を示しています。

グルコースの化学式は C$_6$H$_{12}$O$_6$ です。人間にとって、グルコースは重要なエネルギー源です。細胞呼吸 (cellular respiration)（細胞がエネルギーを取り出すプロセス）の間、エネルギーはグルコースから放出され、そのエネルギーはアデノシン三リン酸 (ATP; adenosine triphosphate)（細胞の主要なエネルギー通貨）を作るのに役立ちます。植物は二酸化炭素と水を使ってグルコースを合成し、グルコースは次に植物のエネルギー要件を提供します。植物を食べる人間や他の動物は、しばしば過剰なグルコースを分解された（細胞がより大きな分子を分解すること）デンプンとして貯蔵します。

ガラクトース (galactose)（ラクトース、または乳糖の一部）とフルクトース (fructose)（スクロースに含まれ、果物に含まれる）は、他の一般的な単糖類です。グルコース、ガラクトース、フルクトースはすべて同じ化学式（C$_6$H$_{12}$O$_6$）を持っていますが、非対称炭素（4つの異なる原子または原子団が結合した炭素原子）の周りの官能基の配置が異なるため、構造的および化学的に異なります（そして異性体 (isomer) です）。これらの単糖類はすべて、複数の非対称炭素を持っています（図3.5）。

図を見て考えよう 3.5

グルコース、ガラクトース、フルクトースはすべてヘキソースです。それらは構造異性体であり、同じ化学式（C$_6$H$_{12}$O$_6$）を持つが、原子の配置が異なることを意味します。

これらの糖はどのような種類ですか、アルドースですか、それともケトースですか

(解答は3.2節末に記載)

グルコース、ガラクトース、フルクトースは異性体の単糖類（ヘキソース）であり、同じ化学式を持つが、構造がわずかに異なることを意味します。グルコースとガラクトースはアルドースであり、フルクトースはケトースです。

単糖類は、直鎖状または環状分子として存在できます。水溶液中では、通常、環状形態をとります（図3.6）。環状形態のグルコースは、アノマー炭素（環形成プロセスで非対称になる炭素1）の周りに2つの異なるヒドロキシル基（OH）配置を持つことができます。ヒドロキシル基が糖の炭素番号1の下にある場合、それはアルファ（α）位にあり、平面の上にある場合、それはベータ（β）位にあります。

図3.6 5炭素および6炭素単糖類は、直鎖状形態と環状形態の間で平衡状態で存在します。環が形成されるとき、それが閉じる側鎖はα位またはβ位に固定されます。フルクトースとリボースも環を形成しますが、グルコースの六員環とは対照的に、五員環を形成します。

二糖類

二糖類（ジサッカライド、di- = “二つ”）は、2つの単糖類が脱水反応（または縮合反応または脱水合成）を起こすときに形成されます。このプロセス中、一方の単糖類のヒドロキシル基がもう一方の単糖類の水素と結合し、水分子を放出して共有結合を形成します。炭水化物分子と別の分子（この場合は2つの単糖類の間）の間に共有結合が形成されます。科学者はこれをグリコシド結合 (glycosidic bond) と呼びます（図3.7）。グリコシド結合（またはグリコシド結合）は、アルファ型またはベータ型でありえます。アルファ結合は、最初のグルコースの炭素1上のOH基が環平面の下にあるときに形成され、ベータ結合は、炭素1上のOH基が環平面の上にあるときに形成されます。

図3.7 スクロースは、グルコースモノマーとフルクトースモノマーが脱水反応で結合してグリコシド結合を形成するときに形成されます。その過程で、水分子が失われます。慣例により、単糖類中の炭素原子は、カルボニル基に最も近い末端炭素から番号付けされます。スクロースでは、グルコースの炭素1とフルクトースの炭素2の間にグリコシド結合が形成されます。

一般的な二糖類には、ラクトース (lactose)、マルトース (maltose)、スクロース (sucrose) があります（図3.8）。ラクトースは、モノマーであるグルコースとガラクトースからなる二糖類です。それは天然に牛乳に含まれています。マルトース、または麦芽糖は、2つのグルコース分子間の脱水反応によって形成される二糖類です。最も一般的な二糖類はスクロース、または食卓砂糖であり、グルコースとフルクトースのモノマーで構成されています。

図3.8 一般的な二糖類には、マルトース（麦芽糖）、ラクトース（乳糖）、スクロース（食卓砂糖）があります。

多糖類

グリコシド結合によって連結された単糖類の長い鎖は、多糖類（ポリサッカライド、poly- = “多数”）です。鎖は分岐している場合も、分岐していない場合もあり、異なる種類の単糖類を含む場合があります。分子量は、結合したモノマーの数に応じて100,000ダルトン以上になる場合があります。デンプン (starch)、グリコーゲン (glycogen)、セルロース (cellulose)、キチン (chitin) は、多糖類の主な例です。

植物はデンプンの形で糖を貯蔵します。植物では、アミロースとアミロペクチンの混合物（どちらもグルコースポリマー）がこれらの糖を構成します。植物はグルコースを合成することができ、即時のエネルギー需要を超える過剰なグルコースを、根や種子を含むさまざまな植物の部分にデンプンとして貯蔵します。種子中のデンプンは、発芽する胚の食物を提供し、人間や動物の食物源としても機能します。酵素は人間が消費するデンプンを分解します。たとえば、唾液中に存在するアミラーゼは、このデンプンをマルターゼやグルコースなどのより小さな分子に触媒、つまり分解します。細胞はその後、グルコースを吸収できます。

グルコースデンプンは、α 1-4またはα 1-6グリコシド結合によって結合されたモノマーで構成されています。数字1-4および1-6は、結合を形成するために結合した2つの残基の炭素番号を指します。図3.9に示すように、分岐していないグルコースモノマー鎖（α 1-4結合のみ）がアミロースを形成しますが、アミロペクチンは分岐した多糖類です（分岐点でα 1-6結合）。

図3.9 アミロースとアミロペクチンは、デンプンの2つの異なる形態です。分岐していないグルコースモノマー鎖は、α 1-4グリコシド結合によってアミロースを構成します。分岐していないグルコースモノマー鎖は、α 1-4およびα 1-6グリコシド結合によってアミロペクチンを構成します。サブユニットが結合する方法のため、グルコース鎖はらせん構造を持っています。グリコーゲン（図示せず）は構造的にアミロペクチンに似ていますが、より高度に分岐しています。

グリコーゲンは、人間や他の脊椎動物におけるグルコースの貯蔵形態であり、グルコースのモノマーで構成されています。グリコーゲンはデンプンの動物版であり、通常、肝臓や筋肉細胞に貯蔵される高度に分岐した分子です。血糖値が低下するたびに、グリコーゲンは分解されてグルコースを放出します。このプロセスを科学者はグリコーゲン分解と呼びます。

セルロースは最も豊富な天然の生体高分子です。セルロースは主に植物の細胞壁を構成しています。これは細胞に構造的な支持を提供します。木材や紙は、主にセルロース質です。グルコースモノマーがセルロースを構成し、それらはβ 1-4グリコシド結合によって連結されています（図3.10）。

図3.10 セルロースでは、グルコースモノマーはβ 1-4グリコシド結合によって分岐していない鎖で連結されています。グルコースサブユニットが結合する方法のため、すべてのグルコースモノマーは隣接するものに対して反転しており、直線的で繊維状の構造になります。

図3.10に示すように、セルロース中のすべてのグルコースモノマーは交互に反転しており、モノマーは伸長した長い鎖として密に詰まっています。これにより、セルロースに剛性と高い引張強度が与えられます。これは植物細胞にとって非常に重要です。人間の消化酵素はβ 1-4結合を分解できませんが、牛、コアラ、水牛などの草食動物は、胃の中の特殊な微生物叢の助けを借りて、セルロースが豊富な植物材料を消化し、それを食物源として利用することができます。これらの動物の一部では、特定の種類の細菌や原生生物がルーメン（草食動物の消化器系の一部）に生息し、セルラーゼという酵素を分泌します。草食動物の虫垂にもセルロースを消化する細菌が含まれており、反芻動物の消化器系において重要な役割を果たしています。セルラーゼはセルロースをグルコースモノマーに分解でき、動物はこれをエネルギー源として利用します。シロアリも、セルラーゼを分泌する他の生物が体内に存在するため、セルロースを分解することができます。

炭水化物は、さまざまな動物において多様な機能を果たします。節足動物（昆虫、甲殻類など）は、内部の体の一部を保護する外骨格を持っています（図3.11のミツバチに見られるように）。この外骨格は、窒素を含む多糖類である生物学的巨大分子キチンでできています。それは、修飾された糖であるN-アセチル-β-d-グルコサミン単位の繰り返しでできています。キチンはまた、真菌の細胞壁の主要な構成要素でもあります。真菌は動物でも植物でもなく、真核生物ドメインにおいて独自の界を形成します。

図3.11 昆虫は、多糖類の一種であるキチンでできた硬い外骨格を持っています。（credit: Louise Docker）

キャリアコネクション

管理栄養士

肥満は世界的な健康問題であり、糖尿病や心臓病などの多くの病気は肥満のためにますます蔓延しています。これが、人々がますます管理栄養士にアドバイスを求める理由の1つです。管理栄養士は、さまざまな環境で個人のための栄養プログラムを計画するのを助けます。彼らはしばしば、医療施設で患者と協力し、病気を治療および予防するための栄養計画を設計します。たとえば、栄養士は糖尿病患者に、正しい種類と量の炭水化物を摂取することによって血糖値を管理する方法を教えることができます。栄養士はまた、老人ホーム、学校、個人開業医でも働くことがあります。

管理栄養士になるには、栄養学、栄養学、食品技術、または関連分野で少なくとも学士号を取得する必要があります。さらに、管理栄養士は監督下のインターンシッププログラムを完了し、国家試験に合格する必要があります。栄養学のキャリアを追求する人は、栄養学、化学、生化学、生物学、微生物学、および人間生理学のコースを受講します。栄養士は、食品（タンパク質、炭水化物、脂肪）の化学および生理学（生物学的機能）の専門家になる必要があります。

炭水化物の利点

炭水化物はあなたにとって良いのでしょうか？炭水化物は悪いものであり、避けるべきだと信じている人もいます。一部のダイエットでは、炭水化物の摂取を完全に禁止し、低炭水化物ダイエットが人々がより速く体重を減らすのに役立つと主張しています。しかし、炭水化物は数千年にわたって人間の食事の重要な部分でした。古代文明の遺物は、私たちの祖先の貯蔵場所に小麦、米、トウモロコシが存在することを示しています。

バランスの取れた食事の一部として、炭水化物はタンパク質、ビタミン、脂肪で補うべきです。カロリー的には、1グラムの炭水化物は4.3キロカロリーを提供します。比較のために、脂肪は9キロカロリー/グラムを提供し、これはあまり望ましくない比率です。炭水化物には可溶性および不溶性の要素が含まれています。不溶性の部分である繊維 (fiber) は、主にセルロースです。繊維には多くの用途があります。かさを増すことによって定期的な排便を促進し、血糖消費率を調節します。繊維はまた、体から過剰なコレステロールを除去するのに役立ちます。繊維は小腸でコレステロールに結合し、次にコレステロールに付着してコレステロール粒子が血流に入るのを防ぎます。コレステロールはその後、糞便を介して体外に出ます。繊維が豊富な食事はまた、結腸がんの発生を減らす上で保護的な役割を果たします。さらに、全粒穀物や野菜を含む食事は満腹感を与えます。即時のエネルギー源として、グルコースは細胞呼吸プロセス中に分解され、細胞のエネルギー通貨であるATPを生成します。炭水化物を摂取しないと、「即時エネルギー」の利用可能性が低下します。食事から炭水化物を排除することは一部の人々にとっては必要かもしれませんが、そのようなステップはすべての人にとって健康的ではない可能性があります。

学びへのリンク

炭水化物に関する追加の視点については、このインタラクティブなアニメーションを通して「生体分子：炭水化物」を探求してください。

Biomolecules: The Carbohydrates