３.３ 脂質

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3.3 脂質

3.3 脂質

このセクションを読み終える頃には、あなたは次のことができるようになるでしょう。

脂質の4つの主要なタイプを説明できる。
エネルギー貯蔵における脂肪の役割を説明できる。
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸を区別できる。
リン脂質とその細胞における役割を説明できる。
ステロイドの基本構造といくつかのステロイド機能を定義できる。
コレステロールが細胞膜の流動性を維持するのにどのように役立つか説明できる。

脂質 (lipid) には、大部分が非極性である多様な化合物群が含まれます。これは、それらが主に非極性の炭素-炭素結合または炭素-水素結合を含む炭化水素であるためです。非極性分子は疎水性（「水を嫌う」）、つまり水に不溶性です。脂質は細胞内で多くの異なる機能を果たします。細胞は、脂肪の形でエネルギーを長期間使用するために貯蔵します。脂質はまた、植物や動物にとって環境からの断熱を提供します（図3.12）。たとえば、それらは水鳥や哺乳類の毛皮や羽の上に保護層を形成することにより、それらを乾いた状態に保つのに役立ちます。これは、それらの水をはじく疎水性の性質のためです。脂質はまた、多くのホルモンの構成要素であり、すべての細胞膜の重要な構成要素です。脂質には、脂肪、油、ロウ、リン脂質、ステロイドが含まれます。

図3.12 このカワウソのような水生哺乳類の毛皮にある疎水性の脂質が、彼らを風雨から守っています。（credit: Ken Bosma）

脂肪と油

脂肪 (fat) 分子は、2つの主要な構成要素、グリセロール (glycerol) と脂肪酸 (fatty acid) からなります。グリセロールは、3つの炭素、5つの水素、および3つのヒドロキシル基（OH）を持つ有機化合物（アルコール）です。脂肪酸は、カルボキシル基が結合した長い炭化水素鎖を持ち、その名前「脂肪酸」の由来となっています。脂肪酸中の炭素数は4から36の範囲でありえます。最も一般的なものは12〜18個の炭素を含むものです。脂肪分子では、脂肪酸は酸素原子を介したエステル結合 (ester bond) によってグリセロール分子の3つの炭素のそれぞれに結合します（図3.13）。

図3.13 3つの脂肪酸が脱水反応でグリセロール骨格に結合してトリアシルグリセロールを形成します。その過程で3つの水分子が放出されます。

このエステル結合形成中、3つの水分子が放出されます。トリアシルグリセロール (triacylglycerol) 中の3つの脂肪酸は、類似している場合も、異なる場合もあります。私たちはまた、その化学構造のために、脂肪をトリアシルグリセロールまたはトリグリセリド (triglyceride) とも呼びます。一部の脂肪酸には、その起源を特定する一般的な名前があります。たとえば、飽和脂肪酸であるパルミチン酸は、ヤシの木に由来します。アラキジン酸は、落花生またはピーナッツの学名である Arachis hypogaea に由来します。

脂肪酸は飽和または不飽和でありえます。脂肪酸鎖において、炭化水素鎖内の隣接する炭素間に単結合しかない場合、その脂肪酸は飽和 (saturated) です。飽和脂肪酸は水素で飽和しています。言い換えれば、炭素骨格に結合した水素原子の数は最大化されています。ステアリン酸は飽和脂肪酸の一例です（図3.14）。

炭化水素鎖に二重結合が含まれている場合、脂肪酸は不飽和 (unsaturated) です。オレイン酸は不飽和脂肪酸の一例です（図3.15）。

ほとんどの不飽和脂肪は室温で液体です。私たちはこれらを油 (oil) と呼びます。分子内に二重結合が1つある場合、それは一価不飽和脂肪（例：オリーブ油）であり、二重結合が複数ある場合、それは多価不飽和脂肪（例：キャノーラ油）です。

脂肪酸に二重結合がない場合、それは飽和脂肪酸と呼ばれます。なぜなら、鎖の炭素原子にこれ以上水素を付加することができないからです。脂肪は、グリセロールに結合した類似または異なる脂肪酸を含む場合があります。単結合を持つ長い直鎖状の脂肪酸は一般に密に詰まり、室温で固体です。ステアリン酸とパルミチン酸（肉によく見られる）を含む動物性脂肪、および酪酸（バターによく見られる）を含む脂肪は、飽和脂肪の例です。哺乳類は、脂肪細胞または脂肪細胞と呼ばれる特殊な細胞に脂肪を貯蔵し、そこでは脂肪球が細胞の体積の大部分を占めます。植物は多くの種子に脂肪または油を貯蔵し、苗の発育中のエネルギー源としてそれらを使用します。不飽和脂肪または油は通常、植物由来であり、シス不飽和脂肪酸を含んでいます。シスおよびトランスは、二重結合の周りの分子の配置を示します。水素が同じ平面にある場合、それはシス脂肪です。水素原子が2つの異なる平面にある場合、それはトランス脂肪です。シス二重結合は、脂肪酸が密に詰まるのを防ぐ曲がりまたは「ねじれ」を引き起こし、室温で液体に保ちます（図3.16）。オリーブ油、コーン油、キャノーラ油、およびタラ肝油は不飽和脂肪の例です。不飽和脂肪は血中コレステロール値を下げるのに役立ちますが、飽和脂肪は動脈のプラーク形成に寄与します。

図3.16 飽和脂肪酸は単結合のみで接続された炭化水素鎖を持っています。不飽和脂肪酸は1つ以上の二重結合を持っています。各二重結合はシス配置またはトランス配置のいずれかでありえます。シス配置では、両方の水素が炭化水素鎖の同じ側にあります。トランス配置では、水素は反対側にあります。シス二重結合は鎖にねじれを引き起こします。

トランス脂肪

食品産業は、多くの加工食品製品にとって望ましい半固体で一貫性のあるものにするために、油を人工的に水素添加します。簡単に言えば、水素ガスを油に通して固化させます。この水素添加プロセス中、炭化水素鎖のシス型の二重結合がトランス型の二重結合に変換される場合があります。

マーガリン、一部の種類のピーナッツバター、およびショートニングは、人工的に水素添加されたトランス脂肪の例です。最近の研究では、人間の食事におけるトランス脂肪の増加が、低密度リポタンパク質（LDL）、または「悪玉」コレステロールのレベル上昇につながる可能性があり、それが次に動脈のプラーク沈着につながり、心臓病を引き起こす可能性があることが示されています。多くのファーストフードレストランは最近、トランス脂肪の使用を禁止しており、食品ラベルにはトランス脂肪含有量を表示することが義務付けられています。

オメガ脂肪酸

必須脂肪酸とは、人体が必要とするが合成できない脂肪酸のことです。したがって、それらは食事を介した摂取によって補われなければなりません。オメガ3脂肪酸 (omega-3 fatty acid)（図3.17のようなもの）はこのカテゴリーに分類され、人間にとって知られている2つのうちの1つです（もう1つはオメガ6脂肪酸です）。これらは多価不飽和脂肪酸であり、炭化水素鎖の末端から3番目の炭素が隣接する炭素に二重結合で接続されているため、オメガ3と呼ばれます。

図3.17 α-リノレン酸はオメガ3脂肪酸の一例です。3つのシス二重結合を持ち、その結果、湾曲した形状をしています。明確にするために、図では炭素を示していません。単結合した各炭素には2つの水素が関連付けられており、これも図では示されていません。

カルボキシル基から最も遠い炭素をオメガ（ω）炭素として番号付けし、二重結合がその末端から3番目と4番目の炭素の間にある場合、それはオメガ3脂肪酸です。体がそれらを作らないため栄養的に重要であるオメガ3脂肪酸には、α-リノレン酸（ALA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、およびドコサヘキサエン酸（DHA）が含まれ、これらはすべて多価不飽和です。サケ、マス、マグロはオメガ3脂肪酸の良い供給源です。研究によると、オメガ3脂肪酸は心臓発作による突然死のリスクを減らし、血液中のトリグリセリドを下げ、血圧を下げ、血栓形成を阻害することによって血栓症を予防します。それらはまた、炎症を軽減し、動物におけるいくつかのがんのリスクを低下させるのに役立つ可能性があります。

炭水化物と同様に、脂肪はかなりの悪評を受けてきました。揚げ物や他の「脂肪分の多い」食品の過剰摂取が体重増加につながることは事実です。しかし、脂肪には重要な機能があります。多くのビタミンは脂溶性であり、脂肪は脂肪酸の長期貯蔵形態、つまりエネルギー源として機能します。それらはまた、体の断熱を提供します。したがって、私たちは「健康的な」脂肪を定期的に適度な量で摂取する必要があります。

ロウ

ロウ (wax) は、一部の水鳥の羽や一部の植物の葉の表面を覆っています。ロウの疎水性の性質のため、それらは表面に水が付着するのを防ぎます（図3.18）。長い脂肪酸鎖が長鎖アルコールにエステル化されたものがロウを構成します。

リン脂質

リン脂質 (phospholipid) は、細胞の最外層を構成する細胞膜の主要な構成要素です。脂肪と同様に、それらはグリセロールまたはスフィンゴシン骨格に結合した脂肪酸鎖で構成されています。しかし、トリグリセリドのように3つの脂肪酸が結合する代わりに、ジアシルグリセロールを形成する2つの脂肪酸があり、修飾されたリン酸基がグリセロール骨格の3番目の炭素を占めています（図3.19）。ジアシルグリセロールに結合したリン酸基だけではリン脂質とは見なされません。それはホスファチジン酸（ジアシルグリセロール3-リン酸）であり、リン脂質の前駆体です。アルコールがリン酸基を修飾します。ホスファチジルコリンとホスファチジルセリンは、細胞膜に含まれる2つの重要なリン脂質です。

リン脂質は両親媒性 (amphipathic) 分子であり、疎水性部分と親水性部分の両方を持つことを意味します。脂肪酸鎖は疎水性であり、水と相互作用できません。一方、リン酸含有基は親水性であり、水と相互作用します（図3.20）。

図3.20 リン脂質二重層は、すべての細胞膜の主要な構成要素です。リン脂質の親水性頭部基は水溶液に面しています。疎水性尾部は二重層の中央に隔離されています。

頭部は親水性部分であり、尾部は疎水性脂肪酸を含んでいます。膜では、リン脂質の二重層が構造のマトリックスを形成し、リン脂質の脂肪酸尾部は水から離れて内側を向き、一方、リン酸基は外側の水性側を向いています（図3.20）。

リン脂質は、細胞膜の動的な性質の原因です。リン脂質の滴を水に入れると、それは自発的にミセルと呼ばれる構造を形成します。そこでは、親水性のリン酸頭部が外側を向き、脂肪酸が構造の内部を向いています。

ステロイド

これまで説明してきたリン脂質や脂肪とは異なり、ステロイド (steroid) は融合した環構造を持っています。それらは他の脂質に似ていませんが、それらも疎水性で水に不溶性であるため、科学者はそれらを脂質と一緒に分類します。すべてのステロイドは4つの連結した炭素環を持ち、コレステロールのように、いくつかは短い尾を持っています（図3.21）。多くのステロイドはまた、–OH官能基を持っており、これによりそれらはアルコール分類（ステロール）に入れられます。

コレステロール (cholesterol) は最も一般的なステロイドです。肝臓はコレステロールを合成し、それは性腺や内分泌腺から分泌されるテストステロンやエストラジオールなどの多くのステロイドホルモンの前駆体です。それはまた、ビタミンDの前駆体でもあります。コレステロールはまた、脂肪の乳化とその後の細胞による吸収を助ける胆汁酸の前駆体でもあります。一般の人々はしばしばコレステロールについて否定的に話しますが、それは体の適切な機能に必要です。ステロール（動物細胞中のコレステロール、植物中のフィトステロール）は、細胞の細胞膜の構成要素であり、リン脂質二重層内に見られます。

学びへのリンク

脂質に関する追加の視点については、インタラクティブなアニメーション「生体分子：脂質」を探求してください。

Unsaturated vs Saturated vs Trans Fats, Animation

3.3 Glossary