３.３脂質

脂質lipidには、大部分が非極性である多様な化合物群が含まれます。これは、大部分が非極性の炭素-炭素結合または炭素-水素結合を含む炭化水素であるためです。非極性分子は疎水性、つまり水に溶けません。脂質は、細胞内でさまざまな機能を果たしています。細胞は、長期的に使用するためのエネルギーを脂肪の形で蓄えます。また、脂質は植物や動物にとって環境からの断熱材となります（図3.12）。例えば、水生の鳥や哺乳類は、その水をはじく疎水性により、毛皮や羽毛の上に保護層を形成することで、水に濡れないようにしています。脂質はまた、多くのホルモンの構成要素であり、すべての細胞膜の重要な構成要素でもあります。脂質には、脂肪、油、リン脂質、ステロイドなどがあります。

脂肪と油

脂肪の分子は、主にグリセロールと脂肪酸の2つの成分から構成されています。グリセロールは、炭素数3、水素数5、ヒドロキシ基（OH）数3の有機化合物（アルコール）です。脂肪酸は、カルボキシ基が結合した長い炭化水素の鎖を持ちます。脂肪酸の炭素数は4から36までの範囲になっています。最も一般的なのは、炭素数12～18のものです。脂肪分子では、脂肪酸はグリセロール分子の3つの炭素のそれぞれに、酸素原子を介してエステル結合で結合しています（図3.13）。

このエステル結合形成の際に、3つの水分子が放出されます。トリアシルグリセロールに含まれる3つの脂肪酸は、類似している場合とそうでない場合があります。脂肪はその化学構造からトリアシルグリセロールtriacylglycerolやトリグリセリドtriglycerideとも呼ばれます。脂肪酸の中には、その由来を示す一般的な名称を持つものがあります。例えば、飽和脂肪酸saturated fatty acidであるパルミチン酸palmitic acidはヤシの木palm treeが原料です。また、アラキジン酸arachidic acidは、落花生の学名であるArachis hypogeaに由来します。

脂肪酸には飽和と不飽和が存在します。脂肪酸鎖において、炭化水素鎖の隣り合う炭素の間に単結合しかない場合、その脂肪酸は飽和saturatedです。飽和脂肪酸は、水素が飽和している、言い換えれば、炭素骨格に結合している水素原子の数が最大となるものです。ステアリン酸は飽和脂肪酸の一例です（図3.14）。

炭化水素鎖に二重結合が含まれている場合、その脂肪酸は不飽和unsaturatedです。オレイン酸は、不飽和脂肪酸の一例です（図3.15）。

不飽和脂肪の多くは、常温では液体です。これを油と呼びます。分子内に二重結合が1つの場合は一価不飽和脂肪monounsaturated fat（オリーブオイルなど）、二重結合が2つ以上の場合は多価不飽和脂肪polyunsaturated fat（キャノーラ油など）となります。

脂肪酸に二重結合がない場合は、鎖の炭素原子に水素を追加することができないため、飽和脂肪酸となります。脂肪には、グリセロールに結合した似たような脂肪酸や異なる脂肪酸が含まれることがあります。単結合の長い直鎖の脂肪酸は、一般的にしっかりと詰まっており、室温では固体です。飽和脂肪の例としては、ステアリン酸やパルミチン酸を含む動物性脂肪（肉に多い）や、酪酸を含む脂肪（バターに多い）があげられます。哺乳類は脂肪細胞adipocyteという特殊な細胞に脂肪を蓄えており、細胞の体積のほとんどを脂肪滴が占めています。植物は多くの種子に脂肪や油を蓄えており、種子の成長過程でエネルギー源として利用します。不飽和油あるいは不飽和脂肪は、通常、植物由来のもので、シス型の不飽和脂肪酸を含みます。

シスとトランスは、二重結合の周りの分子の配置を示します。二重結合の周りの水素原子が同一平面上に存在する場合、それはシスであり、水素原子が2つの異なる平面上にある場合は、トランスです。シスの二重結合は、折れ曲がりやねじれを引き起こし、脂肪酸がしっかりと詰まるのを妨げるので、室温で液体の状態を保ちます（図3.16）。

オリーブオイル、コーン油、キャノーラ油、タラ肝油などが不飽和脂肪の例です。不飽和脂肪は血中コレステロール値を下げる働きがありますが、飽和脂肪は動脈のプラーク形成の原因となります。

トランス脂肪酸

食品業界では、多くの加工食品に適した半固形状にするために、油を人工的に水素添加しています。簡単に言えば、水素ガスを油に作用させて、油を固めるのです。この水素添加の過程で、炭化水素鎖のシス型の二重結合がトランス型の二重結合に変化することがあります。

マーガリン、一部のピーナッツバター、ショートニングなどは、人工的に水素添加されたトランス脂肪酸の一例です。最近の研究では、人間の食生活においてトランス脂肪酸が増加すると、低密度リポタンパク質（LDL）、すなわち「悪玉」コレステロールが増加し、動脈にプラークが沈着して心臓病を引き起こす可能性があることがわかっています。最近では、多くのファーストフード店でトランス脂肪酸の使用が禁止され、食品ラベルにトランス脂肪酸の含有量を表示することが義務付けられています。

オメガ脂肪酸

必須脂肪酸とは、人間の体に必要だが、合成することができない脂肪酸です。そのため、食事から摂取して補う必要があります。図3.17に示すようなオメガ3脂肪酸はこのカテゴリーに属し、人間に知られている2つの脂肪酸のうちの1つです（もう1つはオメガ6脂肪酸）。これらは多価不飽和脂肪酸で、炭化水素鎖の末端から3番目の炭素とその隣の炭素が二重結合でつながっているため、オメガ3となります。

カルボキシ基から最も離れた炭素をオメガ（ω）炭素と番号付けし、その端から3番目と4番目の炭素の間に二重結合があれば、それはオメガ3脂肪酸です。体内で作られないため栄養学的に重要なオメガ3脂肪酸には、多価不飽和のα-リノール酸（ALA）、エイコサペンタエン酸（EPA）、ドコサヘキサエン酸（DHA）などがあります。サケ、マス、マグロなどは、オメガ3系脂肪酸の良い摂取源です。研究によると、オメガ3脂肪酸は、心臓発作による突然死のリスクを減らし、血中の中性脂肪を低下させ、血圧を下げ、血液凝固を抑制することで血栓症を予防します。また、炎症を抑える効果もあり、動物の一部のがんのリスクを下げる効果も期待されています。

炭水化物と同様に、脂肪も悪評の対象となっています。確かに、揚げ物などの「脂っこい」食べ物を食べ過ぎると太りやすくなります。しかし、脂肪には重要な働きがあります。ビタミンの多くは脂溶性であり、エネルギー源である脂肪酸を長期的に貯蔵する役割を果たしています。また、体の断熱材としての役割も果たしています。ですから、適度な量の「健康的な」脂肪を定期的に摂取する必要があります。

ワックス

ワックスは、水鳥の羽や植物の葉の表面を覆っています。ワックスには疎水性があるため、表面に水が付着するのを防ぐことができます（図3.18）。ワックスは、長い脂肪酸鎖が長鎖アルコールにエステル化されたものです。

リン脂質

リン脂質phospholipidは、細胞の最外層を構成する細胞膜の主要構成成分です。脂肪と同じように、グリセロールやスフィンゴシンを骨格とする脂肪酸が結合したものです。しかし、トリグリセリドのように3つの脂肪酸が結合しているのではなく、2つの脂肪酸がジアシルグリセロールを形成しており、グリセロール骨格の3番目の炭素には修飾されたリン酸基が存在します（図3.19）。ジアシルグリセロールにリン酸基がついているだけではリン脂質とはいえません。これはリン脂質の前駆体であるホスファチジン酸（ジアシルグリセロール3-リン酸）です。アルコールがリン酸基を修飾しています。ホスファチジルコリンとホスファチジルセリンは、細胞膜に存在する重要なリン脂質です。

リン脂質は両親媒性（疎水性部位と親水性部位の両方を有すること）の分子です。脂肪酸鎖は疎水性で水との相互作用がないのに対し、リン酸を含む基は親水性で水との相互作用があります（図3.20）。

頭部は親水性の部分であり、尾部には疎水性の脂肪酸が含まれています。膜では、リン脂質の二重層が構造の母体を形成しており、リン脂質の脂肪酸の尾部は水から離れて内側を向き、一方、リン酸基は外側の水の方を向いています（図3.20）。

リン脂質は、細胞膜のダイナミックな性質を担っています。リン脂質を水の中に入れると、自然にミセルと呼ばれる構造ができ、親水性のリン酸基が外側に、脂肪酸が内側に向きます。

ステロイド

先ほどのリン脂質や脂肪とは異なり、ステロイドは融合した環状構造を持ちます。他の脂質とは似ても似つきませんが、同じように疎水性で水に溶けないため、科学者たちはステロイドを脂質に分類しています。すべてのステロイドは4つの炭素環が結合しており、コレステロールのように短い尾部を持つものもあります（図3.21）。また、多くのステロイドは-OH官能基を持っているため、アルコール類（ステロール類）に分類されます。

コレステロールは最も一般的なステロイドです。コレステロールは肝臓で合成され、性腺や内分泌腺から分泌されるテストステロンやエストラジオールなどの多くのステロイドホルモンの前駆体となります。また、コレステロールは、脂肪を乳化して細胞に吸収させる働きのある胆汁酸の前駆体でもあります。一般の人はコレステロールを否定的にとらえがちですが、体が正常に機能するためには必要な栄養素です。ステロール（動物細胞ではコレステロール、植物ではフィトステロール）は、細胞の細胞膜を構成する成分で、リン脂質二重層の中に存在します。